實驗室用溴化苯基鎂

溴化苯基鎂（苯基溴化鎂，PhMgBr）是實驗室中常用的格氏試劑（Grignard reagent），屬于有機金屬化合物，化學式為C6H5MgBr。其分子中鎂原子通過共價鍵與苯基和溴原子相連，呈現(xiàn)高反應活性。該試劑在有機合成中廣泛應用于碳-碳鍵的形成，是構建復雜分子骨架的重要工具。 制備方法溴化苯基鎂通常由溴苯與金屬鎂在無水、無氧條件下反應制得。實驗步驟如下：1. 反應體系：在干燥的三頸燒瓶中加入鎂屑（活化處理），以無水乙醚或四氫呋喃（THF）為溶劑。2. 引發(fā)反應：加入少量溴苯引發(fā)反應（可輔以碘或加熱至40-50℃），觀察到劇烈放熱并伴隨氣泡（氫氣釋放）。3. 持續(xù)反應：緩慢滴加剩余溴苯，保持微回流狀態(tài)，溶液逐漸由無色變?yōu)榛野咨?胱且?，租?形成??溶液。4. 惰性保護：全程需通入惰性氣體（如氮氣或氬氣）隔絕氧氣和濕氣。 儲存與處理- 儲存條件：短期存放需嚴格密封，置于干燥、低溫（0-5℃）環(huán)境中；長期保存建議現(xiàn)制現(xiàn)用。- 操作規(guī)范：使用Schlenk線技術或手套箱轉移，避免接觸水、醇類等質子性物質，否則會劇烈水解生成苯和氫氧化鎂。 安全注意事項1. 易燃性：乙醚溶劑極易燃，實驗需遠離明火并備好干粉滅火器。2. 腐蝕性：鎂屑和反應液對皮膚有刺激性，需佩戴護目鏡、耐化學手套。3. 廢液處理：未反應完的試劑需用異丙醇淬滅后再進行中和處理。 典型應用1. 親核加成：與酮、醛反應生成仲醇或叔醇（如與丙酮反應生成二苯基異丙醇）。2. 金屬轉移：用于制備其他有機金屬試劑（如與CuCN反應生成苯基氰化亞銅）。3. 藥物合成：參與抗抑郁藥帕羅西汀、抗生素頭孢菌素類化合物的中間體合成。4. 高分子材料：作為引發(fā)劑用于苯乙烯類單體的活性陰離子聚合。實驗過程中需通過顏色變化（灰白色→深褐色）、鎂屑消耗情況以及停止產氣等現(xiàn)象判斷反應終點。該試劑的成功制備與應用對無水操作技術和反應條件控制有較高要求，是訓練有機合成基本功的經典實驗項目。